Фамилия Чюпровский — редкий случай в русской ономастике, где написание с буквой «ю» после «ч» сохранилось в фамилии, хотя в современном русском языке такое сочетание нехарактерно. Это архаичная орфография, закрепившаяся в документах до реформы 1918 года, когда «ю» после шипящих встречалось чаще. Основной вопрос, который встает перед исследователем: откуда взялась основа «Чюпр-»?

Наиболее вероятна топонимическая версия. Фамилия образована по модели «-ский», типичной для польской, белорусской, украинской и западнорусской шляхты. Обычно такие фамилии указывали на владение или происхождение из населённого пункта. В качестве исходного названия могло выступать село Чюпрово или Чюпровка — такие топонимы единично фиксируются на территории бывшего Великого княжества Литовского, в частности в современной Беларуси и на Смоленщине. Само название села, скорее всего, происходит от прозвища или имени Чюпр, которое восходит к диалектному «чюприна» — чуб, вихор, прядь волос. В старину «чубом» или «чуприной» называли хохол на голове, и прозвище Чюпр мог получить человек с заметной, торчащей шевелюрой.

Менее убедительна, но возможна версия о связи с украинским «чуприна» (чуб) в значении «казак». Однако форма «Чюпровский» с твёрдым «ю» скорее тяготеет к северо-западным говорам, где «у» после шипящих произносили близко к «ю». В таком случае фамилия могла принадлежать обедневшему шляхтичу или крестьянину, переселённому из западных губерний.

Встречаются и единичные случаи написания «Чюпровский» с буквой «ё» в корне («Чёпровский»), что указывает на окающее произношение в некоторых регионах. Но основная форма — именно с «ю» — делает фамилию ярким орфографическим маркером дореволюционной эпохи. Сословно носители этой фамилии в Российской империи относились преимущественно к мещанам или крестьянам, реже — к духовенству. Известных носителей с широкой всероссийской известностью нет, что только подтверждает её локальный, «гнездовой» характер.