Фамилия Дехтулинский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Она образована по продуктивной модели на -ский, которая в XVI–XIX веках чаще всего указывала на дворянское происхождение или на связь с конкретным топонимом (названием села, усадьбы, городка). Суффикс -ин- в основе (Дехтулин-) служит уменьшительным или притяжательным формантом: он указывает, что исходное название звучало как «Дехтулино» или «Дехтуля».

Где искать это Дехтулино? Прямых указаний в современных справочниках населённых пунктов России нет, что типично для исчезнувших или микроскопических хуторов. Однако корень «дехт-» прозрачен: это диалектное или старорусское слово «дёготь» (в некоторых говорах — «дехть»). Дёготь — продукт сухой перегонки берёсты, без которого в крестьянском быту не обходились: им смазывали колёса, сапоги, упряжь. Соответственно, название поселения «Дехтулино» могло возникнуть от прозвища основателя — Дехтуля (человек, связанный с дёгтекурением или постоянно пахнущий дёгтем), либо от места, где дёготь производили или продавали.

Фамилия Дехтулинский, таким образом, почти со стопроцентной вероятностью — «помещичья» или «служилая» по типу. Её носитель — потомок владельца деревни Дехтулино либо выходец из этой деревни, записавшийся по месту рождения при переходе в другое сословие (например, при поступлении в духовное училище). В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые давали простым крестьянам, -ский часто получали священники, дворяне или однодворцы.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дехтев, Дехтярёв, Дехтин) показывает, что Дехтулинский стоит особняком: в ней нет прямого указания на профессию (как у Дехтярёва — «дёгтекуренный мастер»), а есть именно топонимический оттенок. Это делает фамилию ценной для генеалогии: если искать корни, то не в ремесле предка, а на карте — в конкретном, ныне, возможно, несуществующем селе, где жили «дехтулинские» люди.