Фамилия Дерешивская — редкий и территориально привязанный вариант. Её основа — топоним, название населённого пункта. Скорее всего, родоначальник происходил из села или деревни с похожим названием. Таких мест на карте исторической России немного, но одно из самых вероятных — село Дерешивцы (вариант Дерешовцы) на территории современной Хмельницкой области Украины. Если это так, то предок носителя фамилии был выходцем из этого села, а сама фамилия — типично польского или западнорусского образца с суффиксом -ский, который в XVI–XVII веках закрепился за шляхтой и духовенством, а позже распространился и на крестьян, переселявшихся в другие регионы.

Окончание -ская указывает на женский род или на принадлежность к роду. Если мы говорим о мужском варианте, он звучал бы как Дерешивский. Такая модель образования — от названия места через суффикс -ск- — характерна для фамилий дворянского и казачьего сословий, но в XIX веке её часто давали при переписи сельским жителям, если они переезжали в город или записывались в мещанство.

Корень «Дереш-» может иметь два объяснения. Первое — от украинского или польского слова «дереш» (диал. «дерево», «древесина»), что указывает на лесной характер местности. Второе, менее очевидное, — от имени или прозвища Дереш, которое могло быть производным от «дерево» (человек крепкий, как дерево) или от диалектного «дерешиться» (упрямиться, капризничать). В любом случае, перед нами не служебная или ремесленная фамилия, а географическая метка: «тот, кто из Дерешивцев».

Встречаемость фамилии в современных базах данных невысокая. Она сосредоточена в основном на западе Украины, в южных областях Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. Это говорит о том, что носители фамилии, вероятно, были крестьянами или мещанами, которые в ходе аграрных переселений конца XIX — начала XX века уехали из родных мест. Сословная принадлежность предков, скорее всего, не была высокой — дворянские роды с такой фамилией не фиксируются в гербовниках, что косвенно подтверждает её народное, «топонимическое» происхождение.

Написание Дерешивская (через «и») — нормативное для русского и украинского языков. В польском варианте могло бы быть Dereszowska, что указывало бы на твёрдый «ш» в основе. Разница в написании не меняет сути: перед нами фамилия-указатель, которая в прошлом чётко отвечала на вопрос «откуда родом?».