Фамилия Дериведмидь — один из самых ярких примеров казацкого именования, которое закрепилось в качестве наследственного. Скорее всего, её родоначальник был запорожским казаком: на Сечи существовал обычай отказываться от прежней фамилии и получать прозвище, которое метко описывало характер, занятие или внешность человека. Такие прозвища часто были громкими, образными и нередко — боевыми.

Прозвище Дериведмидь составное, от двух основ: «дери» и «ведмидь». Первая часть — глагол «драть» в повелительном наклонении, то есть «раздирай, бей, рви». Вторая — диалектный вариант слова «медведь». В украинском языке есть нарицательное «ведмідь» с тем же значением. Получается буквально «дери медведя» — прозвище, которое могли дать человеку недюжинной силы, смельчаку, который выходил на медведя с голыми руками или слыл таким же могучим и опасным, как зверь.

Словообразовательная модель здесь редкая для русских фамилий: основа-побуждение (глагол в повелительном наклонении + объект) типична скорее для украинской и польской ономастики. Сравните с фамилиями Дериземля, Дериглаз, Убейкобыла — все они из казацкой среды. Суффикс отсутствует, фамилия застыла в форме чистого прозвища, что тоже говорит о её раннем, «сечевом» происхождении.

Географически фамилия Дериведмидь встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины — регионах, где исторически селились запорожские и черноморские казаки. В центральных великорусских губерниях такая форма почти не фиксируется.

Встречается вариант написания Деримедведь — с перестановкой и русификацией второй части. Но исходная, «диалектная» форма Дериведмидь точнее передаёт украинское произношение слова «ведмідь». Это ещё один аргумент в пользу версии о казацком корне фамилии.