Фамилия Дещаковская — редкий случай, когда географическое имя оказалось закреплено суффиксом, характерным для польской шляхты. Основа фамилии — топоним Дещаково, Дещаков или Дещаки. Такие названия встречаются на западе Беларуси и востоке Польши, в зоне исторического влияния Речи Посполитой. Приставка -ск- и окончание -ая выдают типичную модель образования фамилий польского дворянства: по названию имения или местечка, которым владел род. Если бы предок был крестьянином, фамилия скорее всего приняла бы форму Дещаков или Дещакин.

Корень «Дещак» неочевиден. Самая правдоподобная версия — от диалектного «дещак», означавшего нечто мелкое, дробленое, возможно, щепу или стружку. В белорусских и украинских говорах «дещати» — расщеплять, колоть. Прозвище Дещак могли дать плотнику, дровосеку или человеку, который занимался щепным товаром — изготовлением деревянной посуды и утвари. Альтернативное объяснение — от имени Дещко, уменьшительной формы от Деян или Десислав, но эта версия слабее: суффикс -ак в прозвищах обычно указывает на занятие или особенность, а не на крестильное имя.

География фамилии сегодня узкая. Дещаковские встречаются в основном в Брестской области Беларуси и прилегающих районах Польши, что подтверждает связь с конкретным топонимом. В России фамилия единична, чаще всего — результат миграции конца XIX — начала XX века. В метрических книгах Гродненской губернии можно найти записи о Дещаковских как о мелкопоместной шляхте, что объясняет сохранение именно «шляхетского» окончания -ский/-ская, а не более простых форм.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дещаков, Дещаковец, Дещак) показывает, что Дещаковская стоит особняком: она не просто указывает на предка-ремесленника, а привязывает род к месту, которое, возможно, и получило название от занятия его основателя. Двойная мотивация — и топонимическая, и профессиональная — делает эту фамилию хорошим примером того, как в одном слове пересекаются география и быт.