Фамилия Дещёкина — женская форма фамилии Дещёкин, и сразу бросается в глаза её нетипичное окончание. В русских фамилиях на -ин обычно ударение падает на последний слог (Дещëкин), но здесь оно смещено на «ё», что делает звучание необычным. Такое написание — редкий случай, когда буква «ё» не только ставит ударение, но и сохраняется в официальной записи, а не заменяется на «е». Основа фамилии — «Дещёк-», и здесь начинается главная загадка.

Корень «дещ-» не имеет очевидных славянских параллелей. Вероятнее всего, это прозвище, образованное от диалектного или искажённого слова. Можно предположить связь с глаголом «дещи» или «дещиться» — в некоторых говорах так называли ссору, брань, шум. В таком случае Дещёк — человек сварливый, крикливый, задиристый. Суффикс -ёк (уменьшительно-пренебрежительный) смягчает значение: не просто скандалист, а «мелкий склочник», тот, кто постоянно ворчит или затевает перепалки.

Вторая гипотеза — топонимическая. В русских говорах встречается слово «деща» (от «десна» — правая рука или река), но связь с фамилией натянута. Куда правдоподобнее, что прозвище Дещёк могло возникнуть от старого имени или прозвания Деша (сравните: Потап — Потапка — Потапов, но здесь другая модель). В ономастике есть примеры, когда основа на -щ- появляется из-за чередования: «дес-» (десница) → «дещ-». Однако без письменных фиксаций XVII–XVIII веков это лишь догадка.

Фамилия Дещёкина — штучная. Она не встречается в массовых списках дворянских или купеческих родов, не привязана к известным географическим точкам. Скорее всего, её носители — потомки крестьян или посадских людей из центральной России или Поволжья, где бытовали редкие диалектные слова. В современных базах данных фамилия единична, что подтверждает её редкость.

Если отталкиваться от прозвищной версии, предок Дещёкин мог быть человеком с неспокойным характером — тем, кого в деревне прозвали за постоянные ссоры или придирки. Но со временем прозвище утратило негативный оттенок и закрепилось как фамилия, передавшись потомкам уже без оценки.