Фамилия Дежемесова — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд она кажется сложной, составной, но на деле её структура проще, чем кажется. Основа фамилии — слово «дежема» или «дежмес», которое в русских говорах имело конкретное значение.

Скорее всего, в основе лежит диалектное «дежма» — так в некоторых регионах называли дежу, кадушку для теста, или само тесто. Суффикс «-ес» мог быть частью прозвища, которое давали человеку по роду занятий или по внешности: «дежмес» — тот, кто постоянно возится с тестом, пекарь, хлебопёк. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия образована по модели притяжательного прилагательного с суффиксом «-ов» (Дежемесов → женская форма Дежемесова), что типично для русских фамилий, возникших от прозвищ или профессий.

Менее вероятно, но возможно, что «Дежмес» — это искажённое тюркское имя или прозвище. В тюркских языках есть корень «деж» (железо) или «деш» (друг, товарищ), но сочетание с «мес» не даёт устойчивой семантики. К тому же, ареал бытования фамилии — преимущественно русские центральные и южные области, где тюркское влияние было слабее, чем в Поволжье. Поэтому версия с пекарским прозвищем выглядит правдоподобнее.

Фамилия недворянская, нестарая — скорее всего, она оформилась в среде крестьян или посадских людей не ранее XVII века. Встречается она крайне редко: в современных базах данных — единичные записи, в основном по Курской, Воронежской и Ростовской областям. Это указывает на локальное происхождение: предки носителя фамилии, вероятно, жили в одном селе или волости, где прозвище «Дежмес» закрепилось за целым родом.

Если отталкиваться от значения, предки Дежемесовых могли быть пекарями, мельниками или просто людьми, которые славились умением ставить тесто. В быту такое прозвище могло закрепиться за хозяином, у которого «дежма» никогда не пустовала.