Фамилия Дидинские — один из тех случаев, когда форма на -ский/-ская выводит на первый план не географию, а прозвище. Вопреки распространённому мнению, далеко не все фамилии с таким суффиксом указывают на дворянское происхождение или владение землёй. В основе Дидинских лежит личное имя или прозвище Дида, которое в русских говорах имело несколько значений.

Корень «дид» — это диалектный вариант слова «дед». В южнорусских и украинских говорах «дид» означал не только старшего родственника, но и старого человека, а также нищего-слепца, который ходил с поводырём. В некоторых областях «дидой» называли ворчуна или брюзгу. Таким образом, прозвище Дида мог получить либо пожилой мужчина, либо человек с соответствующим характером или внешностью. Форма Дидинские — это множественное число от «Дидинский», то есть «из рода Диды».

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: к основе на -ин- добавляется суффикс -ский. Обычно так оформляли фамилии по названию населённого пункта (Ивановский — из Иванова), но здесь мы видим патронимическую основу: «чей?» — Дидин, то есть сын или потомок Диды. Суффикс -ский в этом случае мог выполнять функцию «фамильного» оформления, особенно в среде духовенства или мещан, где такие окончания были распространены в XIX веке.

Версия о происхождении от топонима — например, от названия деревни Дидино — тоже возможна, но менее вероятна. Если бы фамилия была образована от названия села, она звучала бы как Дидинские (с ударением на первый слог), а не Дидинские. В реальных исторических документах фамилия встречается преимущественно среди крестьян и мещан западных губерний Российской империи, что косвенно подтверждает её прозвищное, а не дворянское происхождение.

Интересная деталь: в польском языке есть слово «dziad» (дед, нищий), и на территориях, входивших в Речь Посполитую, фамилия Дидинские могла возникнуть под влиянием польской ономастической традиции. Однако русское окончание -ские указывает на то, что носители фамилии были православными или униатами, а не католиками. В любом случае, Дидинские — фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из одного корня, разошедшегося по разным губерниям в XIX веке.