Фамилия Диилгенская звучит настолько необычно для русского уха, что сразу вызывает два вопроса: откуда она и как её правильно разобрать. Первое, что бросается в глаза — суффикс -ск-, типичный для польских, украинских и русских дворянских или географических фамилий (по типу «от названия места»). Однако основа «Диилген-» в славянских языках отсутствует. Это почти наверняка указывает на заимствованную или искусственную основу.

Самая правдоподобная версия — фамилия происходит от немецкого топонима или фамилии. В немецком языке есть фамилия Diehlgen (Дильген) — уменьшительная форма от имени Diehl (Диль, вариант от Dietrich, «народный правитель»). Добавление русского суффикса -ск- и окончания -ая превращает её в притяжательную форму: «Диилгенская» — «относящаяся к Дильгену» или «родом из местности Дильген». Такое оформление характерно для обрусевших немцев, поляков или балтийских дворян, чьи фамилии адаптировали под русскую модель в XIX веке.

Возможен и другой путь: фамилия могла возникнуть в среде польской шляхты, где к немецкой основе добавили типичный польский суффикс -ski. В польском варианте она звучала бы как Dylgenska, а при переходе в русскую орфографию «у» заменилось на «ии» — Диилгенская. Встречается написание с одной «и» — Дильгенская, что подтверждает связь с корнем «диль» (нем. Diehl). Носители такой фамилии могли быть выходцами из прибалтийских губерний или из немецких колоний на Волге, где фамилии нередко русифицировали.

Социальный контекст фамилии — скорее всего, не крестьянский. Суффикс -ск- в русской традиции чаще носили дворяне (по названию поместья) или духовенство (по названию села). Если предки Диилгенских были немецкими колонистами, то фамилия могла закрепиться за пастором или чиновником, а если поляками — за шляхтичем. В любом случае, это редкая фамилия, которую не встретишь в массовых списках, и её носители, вероятно, ведут род из небольшого круга семей, связанных с западными землями Российской империи.