Фамилия Диклевський — редкий случай, когда украинская фамилия на -ський (-ский) явно образована не от географического названия, а от прозвища или имени. Обычно суффикс -ський в украинских фамилиях указывает на дворянское происхождение или связь с местностью (как Шевченковский, Хмельницкий), но здесь основа «Диклев» не имеет очевидного топонима ни в Украине, ни в Польше.

Основа фамилии — «Диклев» или «Дикль» — скорее всего, восходит к древнему прозвищу Дикло. В украинских говорах «дикло» могло означать «дикий, нелюдимый человек» (от общеславянского *dikъ — «дикий»). В таком случае Диклевський — это потомок человека, которого прозвали Диклом. Суффикс -ев- в основе указывает на принадлежность: «Диклев» значит «сын Дикла», а окончание -ський оформило фамилию по модели, типичной для украинской шляхты или зажиточных казаков.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с немецким или еврейским именем Дикль (уменьшительное от Дитрих или Давид). В западных регионах Украины, особенно на Волыни и в Галичине, фамилии на -ський могли получать и мещане, и крестьяне, если их предки служили в администрации или были арендаторами. Однако немецкий корень здесь спорен: фамилия Диклевський практически не встречается в немецких списках, а её окончание — чисто славянское.

Интересно, что фамилия Диклевський почти не бытует в России и Беларуси, зато фиксируется в центральной и западной Украине (Житомирская, Хмельницкая, Ровенская области). Это подтверждает её украинское происхождение: суффикс -ський здесь не польский (как часто думают), а местный, адаптированный под украинскую фонетику. В польском варианте фамилия звучала бы как Diklewski, но польские источники её не знают.

Точное сословие предков установить сложно: фамилия не даёт указания на шляхетство (герба нет), но и не выглядит крестьянской. Скорее всего, Диклевськие — потомки казаков или мещан, которые в XVIII–XIX веках получили фамилию по прозвищу родоначальника. Если искать однокоренные фамилии, то ближе всех — Дикленко (с тем же корнем, но другим суффиксом) и Дикий (прямая основа).