Фамилия Диковский — это типичный пример фамилии, образованной от прозвища через суффикс -ский. В русской ономастике суффикс -ский чаще указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но с XVIII–XIX веков он прочно закрепился и среди духовенства, и среди крестьян, особенно на западе и юге России. Поэтому сама по себе модель «Диковский» не гарантирует принадлежности к знатному роду, но говорит о том, что предок носителя фамилии был человеком заметным, получившим прозвище.

В основе фамилии лежит прозвище Диковый. Его корень — глагол «диковать». В сибирских говорах это слово означало «глядеть в испуге, в изумлении, недоумевая». Отсюда первая версия: Диковым могли назвать человека пугливого, который на всё реагировал с испугом, или, напротив, буйного и строптивого — того, от кого дичатся. Вторая версия отталкивается от прилагательного «диковинный» — чудный, странный, необычный. В этом случае прозвище давали человеку с неординарной внешностью, необычным поведением или особой манерой одеваться. Оба объяснения правдоподобны, но первое — через глагол «диковать» — более конкретно и привязано к народной речи, а второе — более общее, подходящее для любого нестандартного человека.

Фамилия Диковский — это не единственная фамилия от этого корня. В русских документах встречаются Диков, Диковин, Диковцев. Форма на -ский, скорее всего, возникла позже, чем простые фамилии на -ов, и могла закрепиться в среде духовенства или в западнорусских землях, где модель на -ский была особенно популярна. Точное место и время возникновения фамилии Диковский установить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на несколько столетий, и окончательно они закрепились только к концу XIX века.