Фамилия Диктиевский — одна из тех, где за благозвучной формой на «-ский» скрывается неочевидная основа. Она образована по продуктивной модели от названия населённого пункта, но какой именно топоним лёг в её основу — вопрос не с одним ответом.

Самый прямой путь — отыскать реально существующее село или деревню с корнем «Дикт-». Такие названия встречаются в исторических документах, но они редки. Например, на картах бывшей Речи Посполитой и Западного края Российской империи можно найти местечко Дикта или Дикты (современная Беларусь). Переселенец оттуда, получив фамилию по месту выхода, становился Диктиевским — по типичной польско-шляхетской или малороссийской схеме (как Заблоцкий от Заблотья, Островский от Острова). Суффикс «-евск-» указывает на притяжательное значение: «из имения/деревни Дикты».

Вторая версия, менее географическая, но более лингвистически прозрачная, связывает фамилию с личным именем или прозвищем Дикта (от латинского dictum — «изречение, слово»). В семинарской среде, где любили облагораживать фамилии латынью, Диктиевский могло означать «сын того, кого звали Словом» или «происходящий от Речения». Однако такая версия требует допущения, что исходное прозвище бытовало в народе, что маловероятно. Чаще латинские корни в фамилиях на «-ский» встречаются у духовенства, но там они обычно прямее (например, Диктовский от dicto — «диктую»).

Третий, самый прозаичный вариант: фамилия могла возникнуть из искажённого Дихтиевский, Дектиевский или даже Дмитриевский. В народной речи звуки смещались, и при записи в метриках фамилия закреплялась в неожиданном виде. Но для Диктиевского такое объяснение — лишь гипотеза, не подкреплённая массой примеров.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысок: мещане, однодворцы или крестьяне из западных губерний. Дворянские роды с такой фамилией в гербовниках не значатся. Встречаемость фамилии крайне низкая — в основном на территории Украины и юга России, а также в среде потомков переселенцев из белорусско-литовских земель. Это делает Диктиевского редким «географическим маркером»: если вы встретили однофамильца, велика вероятность, что ваши корни из одного небольшого региона.