Дилаковская — фамилия, которая сразу выдаёт географию и социальный слой своих первых носителей. Она образована по типичной модели польско-белорусских и украинских дворянских фамилий: суффикс -ский/-цкий указывает на принадлежность к месту, а не на отчество или прозвище. В основе лежит топоним — название населённого пункта Дилаково или Дилаков. Такие сёла и хутора встречались на территории бывшей Речи Посполитой, особенно в нынешней Беларуси и западных областях Украины. Человек, получивший фамилию Дилаковский (женская форма — Дилаковская), был либо владельцем этого имения, либо выходцем оттуда.

Корень «дилак» — тёмный, неочевидный. Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «дила» или «дыла» — в некоторых славянских говорах так называли глину, вязкую землю или даже болотистую низину. Тогда Дилаково — селение на глинистой почве или у топкого места. Менее вероятно, хотя и возможно, происхождение от личного имени Дилак (уменьшительное от Димитрий или Владислав) — но в таком случае фамилия звучала бы как Дилаков, без суффикса -ский. Именно «-ский» указывает на шляхетский или полукрестьянский статус: в XVI–XVIII веках так оформляли фамилии мелкопоместные дворяне, а позже — и свободные крестьяне, переселившиеся из деревни с таким названием.

Интересная деталь: фамилия Дилаковская редко встречается за пределами западных регионов бывшей Российской империи. Если искать её носителей в современных документах, большинство окажется в Беларуси, Польше и на западе Украины. В России она почти не прижилась — это говорит о том, что основная масса Дилаковских не участвовала в массовых переселениях XIX–XX веков на восток. Фамилия сохранила локальный, почти местечковый характер.

Сравните с однокоренными: Дилаков (без суффикса -ский) — более простая, крестьянская форма, а Дилаковский — уже с оттенком «имения». Встречается и вариант Дилакевич — он указывает на сына человека по имени Дилак, то есть на чисто отческую модель. Но Дилаковская стоит особняком: её носительница — женщина, чьи предки, скорее всего, жили в одном конкретном хуторе или фольварке, где глина была главной приметой земли.