Фамилия Дилодуб звучит настолько необычно, что сразу хочется разобрать её по составу. Первая часть — «дило» — напоминает украинское слово «діло» (дело, работа), а вторая — «дуб» — крепкое дерево. Вместе получается «дело-дуб» или, скорее, «дубовое дело». Но это не про мебель. Скорее всего, перед нами прозвище человека, который работал с дубом: рубил его, обрабатывал, строил из него. Дуб на Руси и в Украине ценился за твёрдость, поэтому «дубом» в переносном смысле могли называть и упрямого, несговорчивого человека. Тогда «Дилодуб» — тот, кто делает дубовые дела, то есть ведёт себя твёрдо и непоколебимо.

Модель образования — типичная для украинских и южнорусских фамилий: сложение двух основ (глагольной и предметной). Сравните: Дериземля, Кривонос, Вернигора. Суффикса нет, фамилия застыла в форме прозвища. По такому же принципу сложены фамилии Дубодел, Дроворуб, Лесоруб. Дилодуб — редкий вариант, где первая часть не «руби», а «делай» (от «діло»). Это указывает на то, что предок не просто валил дубы, а именно обрабатывал их, делал из них что-то: бочки, колоды, строительные балки.

Географически фамилия тяготеет к западно- и центральноукраинским землям, где говор сохранил форму «діло» (в отличие от литературного украинского «справа» или русского «дело»). Встречается она крайне редко, в основном на Волыни и в Подолье. В русских переписях XIX века её почти нет — это говорит о том, что носители были либо казаками, либо крестьянами, не попавшими в ревизские сказки из-за сословной неполноты.

Спорных версий происхождения практически нет. Иногда пытаются связать «дило» с греческим «дилос» (двойной) или с латинским «diluo» (разбавлять), но это натяжки: фамилия явно славянская по корням и модели. Единственное, что можно добавить: в некоторых говорах «діло» могло означать не только занятие, но и судебное дело, тяжбу. Тогда Дилодуб — человек, который упрямо, как дуб, ведёт тяжбу. Но эта версия менее вероятна: ремесленные прозвища в народной среде встречались в десятки раз чаще, чем юридические.