Фамилия Диплосташкин — редкий случай в русском ономастиконе, где за необычным звучанием стоит не иностранное заимствование, а местная, скорее всего, шутливая или пренебрежительная основа. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать слово по частям, и здесь возможны два пути, но один из них явно убедительнее.

Первый и самый очевидный вариант: в основе лежит слово «диплосташка». Это просторечное, ироничное прозвище для человека, который любил хвастаться дипломами, грамотами или аттестатами, но при этом, вероятно, не обладал глубокими знаниями. Суффикс «-ашк-» в русских прозвищах часто придаёт оттенок пренебрежения или уменьшительности (сравните: «писака» — «писташка», «голова» — «головашка»). Таким образом, «диплосташка» — это что-то вроде «дипломчик», но с явной насмешкой. От этого прозвища и образовалась фамилия при помощи суффикса «-ин», который указывает на принадлежность: «чей?» — Диплосташкин, то есть сын или потомок того самого Диплосташки.

Вторая версия, менее правдоподобная, пытается вывести фамилию из греческого «диплоос» (двойной) и «стазис» (стояние). Но для русского уха такое объяснение выглядит искусственным: в крестьянской или мещанской среде, где и возникали подобные фамилии, греческие корни в таком сочетании — редкость. Скорее всего, это позднее осмысление фамилии по созвучию, а не её реальная этимология.

Суффикс «-ин» указывает на то, что фамилия сформировалась в среде, где было принято называть людей по прозвищу отца. Географически такие фамилии распространены повсеместно, но «Диплосташкин» — явно нечастый случай. Если ваши предки носили эту фамилию, они, скорее всего, происходили из среды грамотных, но не слишком глубоких людей — возможно, мелких чиновников, писарей или сельских учителей, которых в шутку называли «диплосташками» за любовь к бумажным свидетельствам. Никаких известных исторических деятелей с такой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её «кабинетное» или деревенское происхождение.