Фамилия Диришевский — редкая, но прозрачная по своей словообразовательной модели. Её основа — прозвище или имя Дириш, а суффикс -евск- указывает на типично польский или западнорусский (шляхетский) способ образования фамилий. Формант -ский/-цкий в русской традиции чаще всего означал принадлежность к месту или роду: «из села/поместья такого-то». Поэтому Диришевский — это, скорее всего, «тот, кто из имения Диришево» или «потомок пана Дириша».

Корень «Дириш» — не славянский, а, вероятно, тюркский. В тюркских языках (татарском, башкирском, казахском) слово «дириш» (diriş) означает «живой», «бодрый», «энергичный», а также может быть формой глагола со значением «стараться», «усердствовать». В русских документах XVI–XVII веков нередко встречались прозвища-тюркизмы, которые давали людям за характер или внешность. Человек по прозвищу Дириш — «живчик», «неутомимый» — вполне мог стать родоначальником этой фамилии.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой: современной Беларуси, Украине, восточной Польше. Именно там была распространена модель на -евский, и там же оседали выходцы из татарской служилой знати (так называемые «литовские татары»), которые нередко получали шляхетство и адаптировали свои имена под польский лад. Таким образом, Диришевские могли быть потомками обрусевшего татарского рода, перешедшего на польскую или русскую службу.

Встречается и менее вероятная, но возможная версия: от немецкого или еврейского имени Дирих (Dietrich) через форму Дириш. Однако в таком случае фамилия звучала бы как Дирихов или Дирихсон, а суффикс -ский для немецких фамилий нехарактерен. Поэтому тюркское происхождение основы — основная рабочая гипотеза.

Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам. В XIX веке Диришевские могли быть и крестьянами, но суффикс -ский выдаёт дворянские или полупривилегированные корни. В метрических книгах и ревизских сказках XIX века эта фамилия почти не встречается, что подтверждает её редкость и узколокальное бытование.