Фамилия Дьитровская (или Дьитровский) — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первой буквы. Написание через «Дь» с мягким знаком нетипично для русских фамилий. В большинстве случаев мы встретили бы «Дитровский» или «Дыитровский». Вероятнее всего, перед нами результат акающего произношения, закреплённого на письме: исходная форма могла быть «Детровский» или «Дитровский», а мягкий знак возник из-за того, что в говорах звук [д'] перед [и] произносился мягко, и это отразили в документах.

Основа фамилии — «Д(ь)итр-». Здесь почти наверняка лежит каноническое имя Дмитрий в его народной, обиходной форме. В русских говорах имя Дмитрий произносили и пишут по-разному: Дмитрей, Митрей, Дитрей. Форма «Дитро» могла возникнуть как сокращение от «Дитрей» (Дмитрий) по модели «Петро» от «Пётр». Таким образом, Дьитровский — это патроним, образованный от прозвища или некалендарного имени Дитро, то есть «сын Дмитрия».

Суффикс «-овск-» (с усечением до «-ск-» в окончании) указывает на польское или западнорусское происхождение фамильной модели. В Великом княжестве Литовском и на землях современной Беларуси и Украины фамилии на «-овский» и «-евский» были массовыми. Они могли принадлежать как шляхте, так и крестьянам, получившим фамилию по имени отца или по названию местности. В случае с Дьитровским мы имеем дело с патронимом, а не с топонимической фамилией: села или деревни с названием «Дитрово» или «Дьитрово» в доступных источниках не зафиксировано.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысок. Фамилии на «-ский» в XVI–XVII веках активно давали крестьянам и мещанам на землях Речи Посполитой, когда шла унификация имён. Если бы предок был знатным, фамилия, вероятно, закрепилась бы от названия имения, а не от просторечной формы имени. Поэтому Дьитровский — это «Дмитриев сын», записанный по-западнорусски, с характерным суффиксом и с мягким произношением, которое не стерлось при переходе в письменный вид.