Фамилия Добраковский — одна из тех, где внешняя прозрачность обманчива. Кажется, что в основе лежит прилагательное «добрый» и суффикс -ск-, но на деле всё сложнее и интереснее.

Модель образования указывает на географическое происхождение. Суффикс -ск- в польской и западнорусской традиции (а также у украинской шляхты) почти всегда прикреплялся к названию местности. Значит, предок носителя фамилии был либо владельцем, либо уроженцем населённого пункта с корнем «Добр-». Таких на карте бывшей Речи Посполитой немало: Доброгост, Добромиль, Добростаны, Добра, Доброе. Однако наиболее вероятная конкретная точка — село Добраков (или Добраково) в нынешней Беларуси или восточной Польше. Именно от топонима Добраков и образована фамилия по типу «кто из Добракова — тот Добраковский».

Что касается корня «добр-», он не обязательно отсылает к доброте характера. В славянской топонимике это слово часто указывало на плодородную землю, хорошее место для поселения, богатый урожай. «Добрая земля» — не метафора, а хозяйственная характеристика. Поэтому Добраковский — это, скорее всего, «человек с доброй (хорошей) земли», а не просто «добряк».

В польской ономастике фамилии на -овский/-евский традиционно считались шляхетскими, но к XIX веку, после разделов Речи Посполитой, их активно получали и крестьяне при переходе на постоянные фамилии — по названию деревни, где жили. Так что носитель Добраковского мог быть и мелким паном, и свободным хлеборобом.

В написании есть важный нюанс: в польском варианте фамилия звучала бы как Dobrakowski, с ударением на предпоследний слог. Русская адаптация сместила ударение на второй слог (ДобрАковский) или, реже, на третий (ДобракОвский) — по аналогии с массой фамилий на -овский. Встречается также вариант Доброковский, но он образован от другой основы — «добро».

Итог: Добраковский — фамилия-топоним, указывающая на происхождение из места с «доброй» землёй, скорее всего из села Добраков на западе современной Беларуси или востоке Польши. Никакого тайного смысла в «доброте» предка здесь нет — только география и хозяйственная оценка земли.