Фамилия Добриловская — типичный пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Добрилово или Добрилова, а суффикс -ск- указывает на связь с местом. Такие фамилии чаще всего получали дворяне, владевшие имением, или выходцы из этого села, переселившиеся в другие края. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени или прозвища отца, «географические» фамилии на -ский закреплялись за человеком как за помещиком или жителем конкретной местности.

Корень «Добрил-» восходит к древнерусскому имени Добрило. Это некалендарное, мирское имя — от «добрый» с уменьшительным суффиксам -ил-. В крестьянской среде до XVII века такие имена были обычны: Добрило, Добрыня, Добр. Имя Добрило фиксируется в новгородских и псковских грамотах. Значит, село Добрилово получило название по имени первопоселенца или владельца — некоего Добрилы.

Фамилия Добриловская — женская форма, образованная по той же модели, что и мужская Добриловский. В русской традиции такие фамилии склонялись по типу прилагательных, и в быту женщину могли называть «Добриловская» без изменения окончания. Это отличает её от фамилий на -ова, которые меняют род через -а.

География фамилии неширокая. Добрилово встречается в нескольких областях: есть деревни с таким названием в Костромской, Ярославской и Вологодской областях, а также в Беларуси. Наиболее вероятная зона происхождения — северо-запад России, где мирские имена держались дольше, а топонимы на -ово типичны.

Споров по этимологии почти нет. Единственная альтернативная версия — связь с прозвищем «Добрило» от глагола «добрить» (делать добро, ублажать). Но она маловероятна: глагол редкий, а имя Добрило хорошо документировано. Правдоподобнее всего, что предок носителя или носительницы фамилии был либо помещиком из сельца Добрилово, либо крестьянином, переселившимся оттуда и получившим прозвание по месту выхода.

Социальный состав носителей, скорее всего, был смешанным. Дворянские фамилии на -ский часто принадлежали мелкопоместным родам, но в XIX веке такие фамилии могли получить и духовные лица, и мещане, и крестьяне при переписях — если записывались по деревне. Точных данных о сословной принадлежности Добриловских нет, но суффикс не гарантирует благородного происхождения: к концу XIX века он широко распространился и среди простонародья.