Фамилия Долбробинский — одна из тех, где основа спорит с окончанием. Суффикс -ский ясно указывает на польское или западнорусское происхождение, типичное для шляхты или духовенства. Но корень «долбро-» в русском языке не встречается, а в польском — тем более. Здесь, скорее всего, сбой при передаче фамилии на письме или её переосмысление.

Вероятнее всего, перед нами вариант фамилии Долбробинский, которую переделали под привычное уху «долбить». Исходная основа — «долбня» (дубина, колотушка) или «долбить» (выдалбливать). Прозвище Долбня давали либо грубоватому, прямолинейному человеку, либо мастеру по дереву — долбёжнику, который выдалбливал корыта, лодки, ульи. Суффикс -ин- превращал прозвище в притяжательное прилагательное (чей? — Долбробин сын), а -ский добавлял фамилии оттенок принадлежности к месту или сословию. Получается: Долбробинский — это «сын Долбробы», то есть потомок человека с прозвищем Долброба.

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия села вроде Долбробы или Долбробово. Такие названия могли дать по характерному звуку (например, место, где долбили камни или руду) либо по фамилии первого владельца. Но в доступных источниках населённых пунктов с таким именем не обнаружено — ни в Польше, ни в Беларуси, ни на Украине.

В пользу западнорусского, шляхетского происхождения говорит сам суффикс -ский. В XVIII–XIX веках его часто присваивали при переходе из мещан или крестьян в дворяне, а также при русификации польских фамилий. Если предки Долбробинского были из мелкой шляхты, то фамилия могла писаться как Dłóbrobiński или Dłubrobiński, а при записи в российских документах «л» превратилось в «лб».

Таким образом, фамилия Долбробинский — это, скорее всего, трансформированная форма от прозвища, связанного с обработкой дерева или грубым характером предка. Встречается она редко, что подтверждает её локальное или случайное происхождение.