Фамилия Долипский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение своего первого носителя. Её основа — корень «дол-» (от «дол», то есть низ, долина, низина), но не в чистом виде, а с характерным для западнославянских языков переходом: «долина» превращается в «долипа». Суффикс «-ский» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности такую фамилию мог получить и крестьянин, переселившийся из села с похожим названием.

Скорее всего, Долипский — это тот, кто родом из населённого пункта Долипы, Долипка или Долипье. Такие топонимы встречаются в западных регионах современной Украины (особенно в бывшей Галиции) и на юго-востоке Польши. В польском языке слово «dół» (род. п. «dołu») означает «низ», а «dolny» — «нижний». Форма «Долипский» — это адаптация польской фамилии Dolipski или Dolipiński, которую русифицировали, заменив окончание. Если бы фамилия была чисто русской, она звучала бы как Долинский или Дольский.

Интересно, что в украинском и польском языках есть слово «долипа» — неофициальное название человека, живущего в низине или на долине. Это могло стать прозвищем, которое затем закрепилось как фамилия. В любом случае, предок Долипских был либо выходцем из конкретного села с таким именем, либо получил прозвище по месту жительства — в овраге, у подножия холма или в сырой низине. Дворянские корни у этой фамилии не исключены, но документальных подтверждений для массового носителя обычно нет: в Речи Посполитой «-ский» носили не только паны, но и свободные крестьяне, а после разделов Польши фамилию часто записывали на слух.

В современной России фамилия редкая, встречается в основном в западных областях и среди потомков переселенцев с Украины и Беларуси. Написание с буквой «и» во втором слоге (Долипский, а не Долыпский) закрепилось под влиянием аканья или местного говора — ударение падает на второй слог: Доли́пский.