Фамилия Дололенко звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к разгадке. Скорее всего, перед нами не великорусская, а украинская или белорусская фамилия, что выдает суффикс -енко. В XVII–XVIII веках этот патронимический суффикс (означающий «чей?», «сын кого?») был главным маркером фамилий на Левобережной Украине и юге Беларуси. Если бы фамилия была русской, мы бы ожидали окончание «-ов» или «-ин» (Дололов, Дололин).

Основа фамилии — «Долол-» — самая сложная часть. Прямого и очевидного корня «долол» в современных славянских языках нет. Здесь возможны две версии, и первая выглядит убедительнее.

Версия первая (самая вероятная): фамилия образована от прозвища, связанного с глаголом «долбить» или «довбить» (украинский вариант). В украинском языке есть слово «довбати» (долбить, выдалбливать), а также «довбня» (колотушка, долото). Человек, которого в старину прозвали Довбня или Довбало, был либо плотником, работавшим долотом, либо просто упрямым, «долбящим» характером. Фамилия Дололенко могла возникнуть как «окающая» форма от украинского «Довбаленко» (сын Довбалы). В говорах, где смешивались «о» и «а» или где «в» перед согласным выпадало (как в некоторых южнорусских и белорусских диалектах), «Довбаленко» могло превратиться в «Дололенко».

Версия вторая (менее вероятная, но возможная): основа восходит к диалектному слову «дол» (низина, долина). В этом случае Дололенко — это «сын того, кто с дола» (житель низины). Однако двойное повторение корня («дол-ол») для такого значения нехарактерно. Скорее уж фамилия звучала бы как Доленко или Долиненко.

Географически фамилия Дололенко встречается крайне редко. Её следы ведут в основном в Полтавскую, Харьковскую и соседние области Украины, а также в приграничные районы России (Белгородчина, Воронежье). Это типичная «хуторская» фамилия, которая не разошлась широко, а закрепилась за одним-двумя родами.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии Дололенко был ремесленником, работавшим с деревом (плотник, столяр, бондарь) и получил прозвище по своему инструменту — долоту. Фамилия сохранила фонетические особенности местного говора, где звуки могли меняться, и спустя века звучит как загадка, ключ к которой лежит в украинском слове «довбати».