Фамилия Долоська — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы её разобрать, нужно отталкиваться от суффикса. Окончание -ка в русских фамилиях указывает на украинское или белорусское происхождение, где этот суффикс часто прирастал к прозвищу или имени. В украинском языке фамилии на -ко (Долосько) — обычное дело, а форма Долоська могла возникнуть при адаптации на русской почве или как женский вариант, но в современном употреблении это уже закрепившаяся мужская фамилия.

Основа «Долось-» звучит как производное от прозвища или диалектного слова. Самая прямая версия — связь с украинским прилагательным «долось» или «долішній», то есть «нижний», «долинный». Так могли прозвать человека, жившего в низине, у подножия холма или в долине реки. Фонетически близко и к слову «долото» (инструмент), но тогда фамилия скорее выглядела бы как Долотенко или Долотов — суффикс -ськ- сюда не ложится.

Менее очевидный, но возможный вариант — связь с литовским корнем «dalis» (часть, доля) или «dalyti» (делить). В зоне исторического пограничья Беларуси и Литвы такие взаимопроникновения часты. Тогда Долоська могло быть прозвищем дележа, участника раздела земли или наследства. Однако для этой версии нет надёжных словарных подтверждений, и она остаётся гипотезой.

Географически фамилия тяготеет к западным областям Украины и югу Беларуси. Встречается она редко, и в дореволюционных метрических книгах её почти нет — это говорит о том, что фамилия могла сформироваться поздно, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам. Сословно предки Долоська — скорее всего, крестьяне или мещане, без дворянских корней.

Отдельного внимания заслуживает ударение. В фамилии Долоська оно падает на второй слог: Долóська. Если бы ударным был первый слог (Дóлоська), фамилия читалась бы как производная от «доля» (судьба), но такое произношение не зафиксировано. Таким образом, по самой реалистичной версии, фамилия Долоська — это украинское или белорусское прозвищное имя, данное человеку по месту жительства в низине.