Фамилия Должицкий — редкий случай, когда основа ясна, а вот путь её появления в фамилии неочевиден. Сразу видно, что перед нами типичная польская или западнорусская модель на -ский, указывающая на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Корень здесь — «долг», но не в смысле обязанности, а в старом значении «длина» (ср. «долгий»). Однако если бы фамилия значила просто «длинный», мы бы ждали форму Долгий или Долгов. Суффикс -ицк- вносит иной оттенок.

Скорее всего, Должицкий — это топонимическая фамилия. На карте Беларуси и Польши встречаются (или встречались) небольшие поселения с названием Должица, Должице или Должичи. Название такого села, в свою очередь, могло произойти от речки или урочища «Должица» — то есть «длинная» (река, поляна). Человек, переехавший из Должицы в другое место, получал прозвание «Должицкий» — то есть «тот, кто из Должицы». Такой способ образования фамилий был массовым в Речи Посполитой, а после разделов Польши перешёл и в российскую традицию.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В польском языке слово «dług» означает «долг» (финансовый). Суффикс -ицк- мог быть добавлен к прозвищу Должица, которое дали человеку, вечно сидящему в долгах, или, наоборот, тому, кто давал деньги в рост. Но для прозвищ чаще использовали суффиксы -ов/-ев (Долгов), а форма на -ский для такого значения нетипична — она слишком «географична». Поэтому версия с названием местности выглядит убедительнее.

Интересно, что фамилия Должицкий практически не встречается в центральной России. Её ареал — бывшие территории Великого княжества Литовского: современные Брестская, Гродненская области Беларуси, а также Подляское воеводство Польши. В Российской империи носители такой фамилии могли быть либо из обедневшей шляхты, которую записывали в однодворцы, либо из мещан. Крестьянам фамилии на -ский давали редко — это маркер более высокого социального слоя или хотя бы городского происхождения.

Орфография фамилии устойчива: через «о» в первом слоге (Должицкий), а не «Должыцкий» или «Дальжицкий». Это подтверждает связь с корнем «долг-», а не с каким-либо диалектным вариантом. Встречается также вариант Должицкий с ударением на второй слог (ДолжИцкий), что типично для польского произношения.