Фамилия Домысловский — одна из тех, что сразу вызывает вопрос: что за «домысел» стоит в основе? Ответ неочевиден, и в этом её интерес. Слово «домысел» в современном языке значит «догадка, предположение», но в древнерусском у него был и другой оттенок — «замысел, умысел, намерение». Однако прямо от нарицательного «домысел» фамилию вряд ли образовали: слишком абстрактно. Скорее всего, в основе лежит прозвище Домысел, которое давали человеку с живым умом, склонному к размышлениям или хитроумным решениям. В народе могли сказать: «Он себе на уме, всё домысливает».

Словообразовательная модель типична для польской и западнорусской традиции: суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или роду. Домысловский — значит «из рода Домысла» или «выходец из места Домыслово». Такое название деревни или усадьбы могло произойти от имени или прозвища первого поселенца. Географически фамилия тяготеет к западным регионам — бывшим землям Речи Посполитой: Беларуси, Украине, западным областям России. В польском ономастиконе встречается форма Domysłowski, что подтверждает шляхетский или мещанский след: в Польше и Литве фамилии на -ский носили преимущественно дворяне и горожане.

Есть и альтернативная, хотя и менее вероятная версия: от названия населённого пункта вроде Домыслово или Домыслы. Такие топонимы действительно существовали, например, в бывшей Гродненской губернии. Если так, то фамилия — чисто географическая, указывающая на место, откуда человек родом. В любом случае, Домысловские — не случайные люди, а носители фамилии с ясным интеллектуальным или топонимическим корнем, что редкость для русских фамилий, где чаще встречаются ремёсла или внешность.

В словарях фамилия не частотна, но и не уникальна: встречается в метрических книгах XIX века по Могилёвской и Витебской губерниям. Сословно — в основном мещане и духовенство, реже дворяне. В советское время фамилия не исчезла, но осталась малочисленной. Сегодня Домысловских можно встретить в России, Беларуси и среди эмигрантов, но массовой фамилией она не стала — что только добавляет ей характерной индивидуальности.