Фамилия Доромашка звучит нехарактерно для русской ономастики, и это первая подсказка. В ней нет привычных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. Окончание -ка типично скорее для украинских, белорусских или польских фамилий, где оно часто указывает на уменьшительно-ласкательную форму или профессию. Скорее всего, перед нами фамилия украинского или южнорусского происхождения, образованная напрямую от прозвища без дополнительного патронимического суффикса.

Основа «Доромаш» — ключ к разгадке. Самое правдоподобное объяснение: это искажённое или диалектное произношение имени Дорофей, а точнее, его народной формы Дорома. В украинском и белорусском языках, а также в южнорусских говорах имя Дорофей сокращалось до Дорома, Дороня, Дорош. Добавление суффикса -к- (Доромашка) даёт ласкательный или пренебрежительный оттенок, как в формах Ивашка, Петька. То есть Доромашка — это «маленький Дорома» или «сын Доромы», но закрепилось как фамилия.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «доромать» (в диалектах — «доканчивать», «добирать»). Однако глагольные прозвища в чистом виде редко становятся фамилиями на -ка, обычно они обрастают суффиксами. Поэтому версия с именем Дорофей выглядит убедительнее и подкрепляется тем, что фамилии на -ашка (Тимошка, Савошка) встречаются у восточных славян именно как производные от имён.

Географически фамилия должна быть редкой и сосредоточенной в регионах, где были распространены украинские говоры: Черниговщина, Полтавщина, а также юг России (Курская, Воронежская области). Носители Доромашка, скорее всего, происходят из крестьянской или казачьей среды, где прозвища по имени отца были обычным делом, а фамилии закреплялись поздно, в XVIII–XIX веках, часто в усечённой форме.