Фамилия Драгошевская — относительно редкая, и её разговор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская (женский вариант от -ский) указывает на типично польский или западнорусский способ образования фамилий: от названия местности. В польской традиции такие фамилии носили шляхтичи, владевшие поместьем, или жители, переселившиеся из какого-то села. В восточнославянских землях (Белоруссия, Украина, западные области России) фамилии на -ский часто давали священники или переписчики, иногда искусственно, от названия прихода или урочища.

Основа фамилии — «Драгош». Это прозвище или уменьшительная форма от славянского имени Драгомир или Драгорад, где корень «драг-» означает «дорогой, любимый». Похожие имена (Драгош, Драган) хорошо известны у сербов, хорватов, болгар, но встречаются и у поляков, и у восточных славян. В польском языке «Drogosz» — вполне реальное имя, от него образовались фамилии Драгош, Драгошевский. Так что Драгошевская — это «та, что из рода Драгоша» или «из местности, названной по имени Драгош».

Географическая привязка здесь неслучайна. В Польше есть несколько населённых пунктов с корнем «Drogosz»: например, Дрогошув (Drogoszów) или Дрогошев (Drogoszewo). Следовательно, предок носительницы фамилии мог получить её по названию деревни, откуда он перебрался. В белорусских и украинских метриках фамилия Драгошевский встречается среди православной шляхты и мещан — это не обязательно аристократия, но люди, приписанные к определённому месту.

Есть и другая, менее вероятная версия: от слова «драгош» как варианта «дрог» (дрожь, трепет). В старых говорах «драгошить» означало «дрожать, трястись». Но прозвище Драгош в этом смысле звучало бы уничижительно, а фамилия Драгошевская — слишком «благородной» по форме для такого корня. Поэтому версия с именем Драгомир или географическим названием выглядит убедительнее.

В истории фамилия не получила широкой известности. Среди носительниц нет громких титулованных особ или знаменитостей, чьи биографии растиражированы. Это скорее фамилия людей, связанных с западными губерниями Российской империи или с Польшей. Если искать корни, стоит обратить внимание на старые записи Волынской, Гродненской или Минской губерний — там фамилия фиксируется в исповедных ведомостях XIX века.