Фамилия Дратковская — редкая и почти не встречается за пределами восточнославянского ареала. Она образована от географического названия — топонимическая модель на -ский/-цкий традиционно указывает на связь с местностью. В основе лежит имя села, деревни или урочища Дратки, Дратово или Дратково. Такие названия могли возникнуть от прозвища или фамилии первопоселенца (Драток, Дратыш), но чаще — от диалектного слова «дратва» (дратва — толстая льняная нить, просмолённая верёвка, которой сапожники тачают обувь). Вероятно, в основе лежит прозвище Дратка — человека, связанного с сапожным ремеслом, либо торговца дратвой.

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «драть» (в значении «драть лыко» или «драть шкуру»). В этом случае Дратковский — потомок того, кто занимался заготовкой лыка для лаптей или выделкой кож. Однако суффикс -овск- (Дратков-ский) указывает на притяжательную форму от имени Драток, а не на прямое действие. Поэтому версия с ремеслом сапожника или кожевника выглядит убедительнее.

Фамилия заканчивается на -ая, что типично для женской формы (Дратковская — жена или дочь Дратковского). В мужском варианте фамилия звучала бы как Дратковский. Такие фамилии в XIX веке чаще всего носили представители духовенства или мелкой шляхты на западе Российской империи (Белоруссия, Украина, Польша), где топонимические фамилии на -ский были массовыми. В центральных великорусских губерниях фамилия встречалась редко.

Самые ранние упоминания Дратковских, скорее всего, следует искать в метрических книгах приходов Витебской или Минской губерний — именно там сохранились деревни с корнем Дратки (например, Дратки в Витебской области Беларуси). Носители фамилии могли быть крестьянами, но если фамилия оформилась в среде духовенства — предки принадлежали к церковному сословию.

Слово «дратва» живёт в русских говорах до сих пор, а вот фамилия Дратковская осталась настолько редкой, что в современных телефонных справочниках России она практически не встречается — это скорее всего фамилия с очень узкой географией, возможно, угасшая или сохранившаяся в нескольких семьях.