Фамилия Драздовская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -ск-. Её основа — топоним Драздово или Драздов. Таких деревень и урочищ с корнем «дрозд» немало на территории современных Беларуси, Украины и восточной Польши. Носитель фамилии Драздовская — потомок человека, который владел таким селом или просто жил в нём. Суффикс -ск- в фамилиях этой группы изначально указывал на принадлежность к месту: «тот, кто из Драздова».

Корень «драздов-» восходит к названию птицы дрозд. В славянских языках дрозд — не только лесная птица, но и прозвище для человека: либо за голос (певучий или скрипучий), либо за внешность (пёстрый, рябой). Однако в случае с фамилией на -ский прямое прозвищное значение маловероятно. Такие фамилии в XVI–XVII веках закреплялись за шляхтой и землевладельцами, которые брали фамилию по названию своего имения. Поэтому Драздовские — скорее всего, потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев из западных губерний Российской империи.

В отличие от более частых Дроздовых (с простым суффиксом -ов), форма Драздовская сохраняет архаичное чередование корня: «дрозд» через «а» (драздовский). Это не ошибка написания, а диалектная или историческая норма. В украинском и белорусском языках слово «дрозд» в родительном падеже звучит как «дразда», отсюда и топоним Драздово. Фамилия Драздовская могла возникнуть и как вариант белорусской фамилии Драздоўскі, русифицированный при записи в метрические книги.

Встречаемость фамилии сегодня невысока. Она сосредоточена в основном в западных областях России (Смоленская, Брянская, Псковская) и в Беларуси. Носители с такой фамилией — потомки тех, кто в XVIII–XIX веках числился в ревизских сказках как «мещане» или «однодворцы», реже — как крестьяне. Знатных родов Драздовских в дворянских родословных книгах не зафиксировано, что подтверждает их происхождение из мелкопоместной или служилой среды, а не из высшей аристократии.