Фамилия Дребушевский образована от прозвища Дребуш. Точное значение этого прозвища неоднозначно, и лингвисты предлагают как минимум две версии его происхождения.

Первая версия связывает прозвище с диалектным словом «дреба». В тверских говорах так называли дрожжи, квасную или пивную гущу, а также остатки затора после спуска сусла. В донских и новороссийских говорах этим же словом обозначали виноградные выжимки. Таким образом, прозвище Дребуш мог получить человек, связанный с изготовлением или продажей кваса, пива или вина. Фамилия в таком случае прямо указывает на ремесло основателя рода: он мог быть квасником, пивоваром или виноделом.

Вторая версия отсылает к украинскому языку и слову «дрібушки». У него несколько значений: тоненькие мелко заплетенные косички; вид движений в украинских народных танцах, выполняемых мелкими шагами с пристукиванием; просто быстрые шаги. Если принять эту гипотезу, прозвище Дребуш могли дать либо искусному танцору, либо человеку с характерной быстрой, семенящей походкой.

Суффикс -ский в фамилии Дребушевский — типичный для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также для фамилий, образованных от названий населенных пунктов. Однако в данном случае он, скорее всего, выполняет роль «украшающего» элемента, придающего прозвищу более официальную форму: Дребуш → Дребушевский. Эта модель была распространена среди украинской и белорусской шляхты, а также среди духовенства. Встречается она и у крестьян, получивших фамилию при переписях по аналогии с уже существовавшими образцами.

Сам корень «дреб-» редок для русских фамилий. Ближайшие аналоги — фамилии Дребезгов, Дребезев, Дребенев, но они образованы от других основ. Фамилия Дребушевский стоит особняком и не имеет массового распространения, что делает её ярким маркером конкретной семейной истории.