Фамилия Дрегольская — редкая и территориально привязанная, почти наверняка польского или западнорусского происхождения. Её основа — топоним Дреголь (варианты: Дреголь, Дреголя, Дреголево). Такие названия встречаются в исторических землях бывшей Речи Посполитой — на территории современной Польши, Беларуси и Украины. Суффикс -ск-/-цк- указывает на шляхетскую или дворянскую модель образования: в польской традиции фамилии на -ский/-цкий получали владельцы имений, а в русской среде — выходцы из духовенства или переселенцы, взявшие фамилию по месту прежнего жительства.

Корень «дреголь» тёмный. Самая вероятная версия связывает его с польским «drog» (дорога) или «drogi» (дорогой, ценный) — тогда Дреголь могло означать «дорогой» или «придорожный», а фамилия — «та, что из Дреголя». Менее убедительно, но возможно, что в основе лежит литовское «dragas» (дорогой) или белорусское диалектное «дреголь» (вид деревянной части сохи). Последнее маловероятно: прозвище по крестьянскому орудию редко давало фамилию с таким высоким суффиксом.

По сословной принадлежности Дрегольские — скорее всего, потомки мелкой шляхты или обедневших дворян, которые к XVIII–XIX векам растворились среди крестьян и мещан. В Российской империи фамилии на -ский не были привилегией знати, но в западных губерниях их носители часто происходили из служилого сословия. Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Минской или Волынской губерниям — местам, где польский и западнорусский ономастикон смешивались с литовским.

Написание «Дрегольская» (с мягким знаком и окончанием -ая) — русифицированная форма. Польский оригинал выглядел бы как Dregolska или Dregolski, а в церковных записях встречались варианты «Дрэгольская» или «Дрегольская». Из-за редкости фамилии точных данных о её носителях в открытых источниках почти нет, но этимология и модель образования позволяют уверенно говорить о её западном, шляхетском корне.