Фамилия Дремоловская — редкая и структурно примечательная. Её основа — Дремол-, за которой стоит суффикс -овск- и окончание -ая. Модель на -овский/-евский типична для польской шляхты и украинской старшины: так образовывали фамилии от топонимов или прозвищ. В русской среде такие фамилии встречаются реже и часто указывают на дворянское или духовное происхождение.

Корень Дремол- неочевиден. Самая вероятная версия — от слова «дрёма» (сонливость). Прозвище Дрёма давали медлительному, сонному человеку или тому, кто работал в ночную смену. Суффикс -ол- мог появиться в диалектах: ср. «дремоль» — нечто дремлющее, сонное. Тогда Дремол — вариант прозвища Дрёма, а Дремоловский — «сын Дремола». Менее вероятна связь с растением дрёмой (семейство гвоздичных) — такие прозвища давали редко.

Географическая привязка фамилии — юго-запад России и Украина. На это указывает суффикс -овский, популярный в Волынской, Подольской и Киевской губерниях. Возможно, фамилия образована от названия хутора или села Дремолово (такие топонимы встречаются в Смоленской и Брянской областях). Тогда Дремоловская — «та, что из Дремолова», типичная женская форма от мужской Дремоловский.

В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется массово. Скорее всего, её носители — мелкопоместные дворяне или потомки казачьей старшины, получившие фамилию по месту службы или владения. В советское время фамилия могла сократиться до Дремолов, но сохранилась и в полной форме.

Однокоренные фамилии — Дрёмов, Дрёмин, Дремлюга — встречаются чаще, но Дремоловская стоит особняком. Её редкий суффикс и окончание указывают на женскую линию, что необычно: обычно такие фамилии закреплялись за родом в целом. Возможно, это поздняя запись — когда женщина вышла замуж и оставила девичью фамилию в документах.