Фамилия Дробянский — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается неочевидная, но довольно простая история. Вопреки возможным ассоциациям с дробью, стрельбой или чем-то раздробленным, корень здесь чаще всего связан с ремеслом, а точнее — с обработкой дерева.

Основа фамилии — древнерусское слово «дробь» в его старом, ныне почти забытом значении. В диалектах и в профессиональной речи плотников «дробью» называли не мелкие частицы, а особый вид бруса или толстой доски, полученной путём раскалывания (дробления) бревна вдоль. Соответственно, «дробянка» — это либо изделие из такого материала, либо сам мастер, который занимался этим промыслом. Человек, работавший с «дробью» — распиловщик, тесляр, изготовитель досок и брусьев — мог получить прозвище Дробя́нка или Дробя́н. От него и пошла фамилия с типичным для польской и западнорусской традиции суффиксом -ский, указывающим на принадлежность: Дробянский — «сын или потомок Дробяна».

Суффикс -ский в данном случае не обязательно говорит о дворянском происхождении. В юго-западных землях Речи Посполитой, а затем и в Малороссии, фамилии на -ский часто получали крестьяне и мещане по названию местности или по прозвищу отца. Поэтому Дробянские — это, скорее всего, потомки ремесленников-древоделов, живших на территории современной Украины, Беларуси или юга России. Встречается и более редкая версия, связывающая фамилию с топонимом: в Польше и Западной Украине есть несколько небольших селений с корнем Дроб- (например, Дробин), откуда мог выехать основатель рода.

Интересно, что фамилия Дробянский не получила широкого распространения, оставаясь относительно редкой. Это косвенно подтверждает её узкопрофессиональное происхождение: в отличие от массовых «кузнецов» или «попадей», «дробян» было немного. Встречаются варианты написания с одной «н» (Дробянски) — это следы польской или белорусской орфографии XIX века. Сегодня носители фамилии живут в основном в центральной России и на востоке Украины, что совпадает с зоной расселения потомков выходцев из Речи Посполитой.