Фамилия Дроучковская — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа «Дроучк-» не встречается в современных русских нарицательных словах, поэтому разбор приходится начинать с типового для польско-украинского пограничья суффикса -овск-/-евск-, который в женском роде даёт окончание -ая. Модель на -ский/-цкий в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не всегда: в XIX веке такие фамилии массово получали и бывшие крестьяне при переходе в духовное сословие или при записи в ревизские сказки.

Корень «Дроучк-» скорее всего восходит к прозвищу или антропониму Дроучко — уменьшительной форме от имени или прозвища Дроук, Друг, Дрох. В польском языке есть слово «druh» (товарищ, дружинник), в чешском и словацком «druh» означает то же самое. В украинских говорах фиксируется форма «друг» в значении «приятель», а также «дрочити» — дразнить, задирать (словарь Б. Гринченко). Таким образом, Дроучко могло быть либо ласкательным прозвищем верного товарища, либо, наоборот, насмешливым именем для задиры. Второй вариант менее вероятен, так как уменьшительный суффикс -к- обычно смягчает значение, а не усиливает.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским губерниям и землям бывшей Речи Посполитой. Форма на «-ская» характерна для Волыни, Подолья, Гродненщины и Минщины. В метрических книгах XIX века встречаются варианты написания: Дроучковская, Дроучковский, Дроучкевич, Дроучко. Последний вариант — белорусская или украинская патронимическая форма без суффикса -ский. Если предок был шляхтичем, то фамилия могла закрепиться за его потомками после раздела Польши, когда российская администрация требовала фиксации фамилий у всех сословий. Если же предок был крестьянином или однодворцем, то Дроучковским его могли записать по названию хутора или урочища Дроучки (но такого топонима в современных атласах нет, что говорит о его локальности или утрате).

Сравнение с однокоренными фамилиями: Друцкий, Друцков, Дручков, Дрочинский. Все они имеют общую основу «дру-»/«дроу-», что дополнительно подтверждает связь со словом «друг» или «дружина». В отличие от них, Дроучковская сохранила редкое чередование «оу» (графически «оу» вместо «у»), которое могло возникнуть под влиянием польской орфографии (где «ó» читается как «у») или диалектного произношения.

Социальный статус носителей фамилии в XIX веке, судя по архивным данным (исповедные ведомости, ревизские сказки), чаще всего был мещанским или крестьянским, реже — дворянским. Это неудивительно: суффикс -овский в массовом порядке присваивали сельским жителям при переходе в православие или при записи в городах. Точных сведений о конкретных известных людях с этой фамилией в открытых источниках нет, что делает её интересным объектом для локального генеалогического поиска — скорее всего, все современные носители восходят к одному небольшому роду из западных областей Украины или Беларуси.