Фамилия Дроюышевский — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено. В русских документах и переписях фамилия с таким сочетанием букв «юы» не встречается, и оно нехарактерно для языка. Скорее всего, перед нами опечатка или диалектное произношение фамилии Дроюшевский или Дроюшевской, где «ю» — гласная, а «ы» возникло из-за нечёткого написания в паспорте или церковной книге. Если же буква «ы» в корне настоящая, то это может быть белорусский или польский вариант с твёрдым произношением (Дроюышевский), но и там сочетание «юы» аномально.

Корень фамилии — «Дроюш-» или «Дроюш-ев-» — восходит к прозвищу Дроюша. В русских говорах «дрочить» означало «бить, колотить, трясти», а в переносном смысле — «нежить, баловать». Дроюшей могли назвать либо драчуна и задиру, либо, наоборот, изнеженного человека, «маменькиного сынка». Суффикс «-евск-» (в варианте «-ышевск-» после искажения) указывает на типичную польско-украинскую модель образования фамилий от имени или прозвища с добавлением «-ский». Такие фамилии в XVII–XIX веках часто получали обедневшие шляхтичи, крестьяне, переходившие в католичество, или переселенцы из Речи Посполитой.

Географически фамилия Дроюшевский (в правильном написании) могла закрепиться в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины или в бывших польских землях. Встречается она крайне редко: в дореволюционных адрес-календарях и метриках таких носителей единицы. Если ваш предок — Дроюышевский, стоит проверить архивные записи в Гродненской, Минской или Волынской губерниях, а также в документах о переселении в Сибирь и на Дальний Восток, где фамилии часто переписывали с ошибками.

Версия, что основа происходит от слова «дрою» (нечто вроде «трою»), маловероятна: такого корня в славянских языках нет. Сравнение с фамилией Дроюнов (от «дроюн» — драчун) подтверждает общую модель: прозвище на «-юн» → фамилия на «-евский». Так что Дроюышевский — скорее всего, не испорченный вариант, а редкая ветвь той же семьи, зафиксированная в искажённом виде.