Фамилия Друисккий — редкий случай, когда написание почти полностью заслоняет происхождение. На слух она звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но первая же проверка по словарям показывает: ни в одном из известных ономастических справочников (Унбегаун, Никонов, Веселовский) такой фамилии нет. Это значит, что перед нами либо позднее искусственное образование, либо искажение первоначальной формы.

Вероятнее всего, исходная фамилия — Друйский. Она образована от названия местечка Друя (сейчас агрогородок в Витебской области Беларуси, исторически — часть Речи Посполитой). Такие топонимические фамилии на -ский давали дворянам, владевшим поместьем, или людям, переселившимся из этого места. В русском языке сочетание «уй» при передаче польских названий часто упрощалось или, наоборот, «украшалось» лишними буквами. Вариант Друисккий мог возникнуть из-за ошибки писаря или намеренной «облагораживающей» вставки второго «и» и удвоенного «к» — так фамилия начинала выглядеть более аристократично, напоминая польские образцы вроде Замойский или Радзивилл.

Вторая версия, менее правдоподобная, связывает фамилию с основой «друг»: от прозвища Друй или Друя (тот, кто близок, дружен). Но суффикс -ск- при такой основе нетипичен для русских фамилий (обычно было бы Другов или Дружинин), а для польских — скорее дал бы Дружский. Поэтому топонимическое объяснение надёжнее.

Сословно носители фамилии Друисккий (если она действительно восходит к Друйским) могли относиться к мелкопоместной шляхте или к однодворцам — потомкам служилых людей, которые после разделов Речи Посполитой оказались на русской службе. Встречается фамилия и в варианте Друйский — он более логичен и распространён в Беларуси и Литве. Если ваш предок писался именно через двойное «к» и два «и», скорее всего, это результат канцелярской путаницы XIX века, когда фамилию записывали на слух и «улучшали» по моде того времени.