Фамилия Дубежинский — один из тех случаев, когда географическая привязка почти очевидна, но требует осторожности. Основа фамилии — топоним Дубежно или Дубежино. Такие названия встречаются в западнорусских и белорусских землях: например, деревня Дубежно есть в Витебской области, а село Дубежино — в бывшей Гродненской губернии. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой и на западе Российской империи такую модель чаще всего получали те, кто владел поместьем или происходил из местности с таким названием. То есть первый носитель фамилии Дубежинский, скорее всего, был либо помещиком из Дубежно, либо его потомком, записанным по имени усадьбы.

Корень «дуб» здесь не случаен. Названия вроде Дубежно, Дубно, Дубовка обычно связывали с дубовыми рощами или отдельными вековыми дубами, которые служили ориентирами. Но есть и вторая версия: в древнерусских говорах «дубеж» могло означать не просто дубраву, а место, где дубы росли густо, почти стеной — отсюда и форма с суффиксом -ежн-. Так что фамилия может восходить не к точному названию деревни, а к прозвищу человека, жившего в дубовом лесу или около него. Однако топонимическая версия правдоподобнее: фамилии на -ский, как правило, не образовывали от чисто нарицательных слов, а привязывали к конкретному месту.

По сословной принадлежности Дубежинские — почти наверняка потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев. В списках дворян западных губерний XIX века эта фамилия нередка, но не входит в число громких родов. Встречаются и крестьяне с такой фамилией — их предки могли получить её по месту жительства после отмены крепостного права, когда бывшим помещичьим крестьянам давали фамилии по названиям деревень. Поэтому два Дубежинских из разных губерний могут и не быть родственниками: один — потомок шляхтича, другой — крестьянина из той же деревни.

Отдельно стоит сказать о написании. Фамилия устойчиво пишется через «е» в первом слоге — Дубежинский, а не Дубёжинский. В польском варианте она могла бы выглядеть как Dubeżyński, но в русской передаче ударение чаще падает на второй слог: Дубéжинский. Встречается и вариант Дубéжинский с ударением на «и» — это диалектная или канцелярская ошибка, но она не меняет этимологии.