Фамилия Дубовой — одна из тех, где ударение решает всё. Если оно падает на последний слог (Дубово́й), перед нами типичная модель прилагательного, застывшего в форме именительного падежа. Такие фамилии в русской традиции редки: обычно прилагательные переходили в фамилии через родительный падеж (Дубово́го) или через суффикс -ск- (Дубовский). Вариант Дубовой — скорее южнорусская или украинская черта, где форма на -ой сохранялась дольше и не вытеснялась книжным -ий. Если же ударение на первый слог (Ду́бовой), фамилия могла возникнуть из притяжательного прилагательного: «чей? — Дубовой», то есть принадлежащий человеку по прозвищу Дуб.

Основа прозрачна: дуб. В русских прозвищах дуб редко означал дерево как таковое. Чаще так называли человека крепкого, плотного, упрямого или нерасторопного — с оттенком «туповатый» или, наоборот, «надёжный, как дуб». В говорах встречалось и значение «грубый, неотёсанный». Прозвище Дуб было распространено повсеместно, и от него легко образовывались фамилии через разные суффиксы: Дубов, Дубин, Дубков, Дубовский. Дубовой — один из самых редких вариантов.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и без прозвища — от названия жилья. В старых документах встречаются записи вроде «Ивашко Дубовой», то есть живущий в дубовом лесу или у дубравы. В некоторых регионах «дубовым» называли человека, владевшего дубовой рощей или занимавшегося заготовкой дубовой коры для дубления кож. Это ремесло было грязным и не престижным, но давало устойчивый заработок.

В отличие от массовой фамилии Дубов, Дубовой встречается реже и почти не выходит за пределы юга России и востока Украины. В переписных книгах XVII века на территории современной Белгородской и Воронежской областей фиксируются крестьяне и однодворцы с этой фамилией. Позже часть носителей переселилась на Кубань и в Поволжье.

Словообразовательно фамилия стоит особняком: суффикс -ов- здесь не патронимический (не «сын Дуба»), а адъективный, что сближает её с фамилиями вроде Толстой, Босой или Кривой. Это архаичная модель, почти исчезнувшая в русском именослове после XVIII века, когда нормой стали формы на -ов/-ев и -ин. Поэтому Дубовой — не просто фамилия по прозвищу, а языковой реликт, сохранивший старую грамматику.