Фамилия Дубойковский — из числа тех, что сразу указывают на географическую привязку. Её основа — топоним Дубойково (или Дубойка). Таких названий на восточнославянских землях немало: обычно так называли селение, стоявшее у дубравы или выросшее на месте вырубленного дубового леса. Суффикс -ский (в польской огласовке -ski) типичен для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а затем — для польской и западнорусской знати и духовенства. Поэтому носитель фамилии Дубойковский с высокой вероятностью происходит из мелкой шляхты, однодворцев или священнического рода, чьи предки владели или жили в имении Дубойково.

Сам корень — дуб — в ономастике один из самых распространённых. Он мог означать не только дерево, но и прозвище крепкого, упрямого или простоватого человека. Однако в случае с фамилией на -овский/-евский прозвищная версия слабее: такие окончания почти всегда привязывают человека к месту, а не к личному качеству. Куда правдоподобнее, что первый носитель фамилии был «дубойковским» — то есть выходцем из Дубойкова.

Интересная деталь: ударение в фамилии плавающее. В польском произношении оно падает на предпоследний слог — ДубойкОвский. В русской традиции часто смещается на второй слог — ДубОйковский. Такая разница выдает пограничное происхождение: фамилия могла оформиться на землях современной Беларуси, Западной Украины или восточных воеводств Польши, где польская модель именования смешивалась с восточнославянской фонетикой.

Если искать аналоги, то ближайшие родственники — Дубовский, Дубковский, Дубенский. Все они образованы по одному принципу: от названия села с корнем дуб-. Отличие Дубойковского в том, что его основа содержит суффикс -ойк-, который в топонимике часто обозначает уменьшительное или принадлежное значение («Дубойка» — маленькое дубовое место или усадьба Дуба»). Это делает фамилию более конкретной, чем просто «дубовский», и сужает круг возможных родовых гнёзд до нескольких конкретных деревень.

Сословно фамилия не обязательно дворянская. В XIX веке -ский активно присваивали священникам при поступлении в семинарию — часто по названию родного села. Так что предки Дубойковского могли быть и сельскими батюшками, и обедневшими шляхтичами, которые после разделов Речи Посполитой перешли в податное сословие. Точнее сказать без генеалогического поиска по конкретной ветви невозможно.