Фамилия Дудиловский — один из тех случаев, когда прозвище или профессия предка застыла в суффиксе, указывающем на географическое происхождение. Модель образования типична для польской, украинской и белорусской знати: к основе добавлялся суффикс -ский, превращая название места в фамилию владельца или выходца оттуда. В русской традиции такие фамилии тоже встречались, но чаще у духовенства или дворянства, получивших фамилию по названию имения или села.

Основа «Дудил-» восходит к глаголу «дудеть» или к существительному «дуда» — старинному названию дудки, волынки, музыкального инструмента. Прозвище Дудила, Дудило или Дудиль давали тому, кто играл на дуде, либо болтуну, пустомеле (от «дудеть одно и то же»). Вторая версия, менее очевидная, — от диалектного «дудить» в значении «пить, хлестать» (в некоторых говорах), но она слабее, так как не породила массовых прозвищ. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был музыкантом-дударём или человеком с заметной манерой говорить.

Ключевая деталь, отличающая Дудиловского от множества схожих фамилий, — суффикс -овск- в основе. В польской и украинской ономастике топонимы на -ов, -ев часто переходили в фамилии на -овский: Дудилово → Дудиловский. Это значит, что предок мог владеть или происходить из села Дудилово или Дудилов. Такие названия встречаются в исторических документах: например, в Волынской губернии было село Дудилов, а в Беларуси — деревни с похожими корнями. Фамилия, таким образом, двойная по смыслу: указывает и на занятие (дударь), и на место, где это занятие было характерно.

Социально фамилия чаще всего принадлежала мелкой шляхте или крестьянам, получившим фамилию по месту жительства. В России после отмены крепостного права Дудиловские могли появиться у бывших помещичьих крестьян, которых записывали по названию села. В духовенстве фамилия встречается реже, так как семинаристам давали более «книжные» варианты (например, Дудинский).

В написании фамилии возможны колебания: Дудиловский, Дудилевский, Дудиловский (с ударением на второй или третий слог). Вариант с -евский встречается реже и обычно указывает на иной говор или случайную ошибку в документах. Сравните с однокоренными фамилиями: Дудин, Дударев, Дудичев — все они образованы от того же корня, но через разные суффиксы. Дудиловский — самый «географический» из них, он как бы говорит: «Я из тех мест, где живут дудари».