Фамилия Двоешкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а числительное. В русской ономастике модели «Двоешкин», «Троешкин», «Четвертаков» встречаются, но всегда вызывают вопросы: кого или что считали? Ответ лежит в области прозвищ.

Самая прямая версия: Двоешка — человек, родившийся вторым (двойня, второй ребенок в семье) или имеющий какую-то «двойную» примету: два пальца на руке сросшихся, двойной подбородок, привычку делать всё вдвойне. Суффикс -к- в прозвище Двоешка — уменьшительно-бытовой, как в Ванька или Петька, но с оттенком прозвищной насмешки или простоты. Фамильный суффикс -ин стандартно указывает на принадлежность: «сын Двоешки».

Менее очевидная, но возможная версия: связь с числом «два» в крестьянской общине. В некоторых регионах «двоешкой» могли называть надел земли, равный двум долям, или крестьянина, владеющего таким наделом. Тогда фамилия отражает не личную черту, а хозяйственное положение предка.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России — там, где была распространена модель прозвищ на -шка (Горемычка, Невеселушка). Встречается и вариант Двоишкин — с буквой «и» в корне, что может указывать на местное произношение или ошибку писаря. Сравните с однокоренными Двойников, Двояков — они образованы от того же корня, но через разные суффиксы.

Социально фамилия почти наверняка крестьянская. В дворянских или купеческих родах числительные в основе встречаются крайне редко — там предпочитали патронимы по церковным именам. Двоешкины, скорее всего, потомки вольных или помещичьих крестьян, получивших фамилию по уличному прозвищу при переписях XIX века.