Фамилия Дзенгалевский — один из тех случаев, где исходное слово почти полностью стерлось за века, а географическая привязка говорит громче корня. Самое вероятное объяснение: перед нами топонимическая фамилия, образованная от названия населенного пункта вроде Дзенгалево, Дзенгалев или Дзенгалы. Суффикс -ский в польской и западнорусской традиции как раз и указывал на дворянское происхождение или на связь с местностью («родом из такого-то места»). Если бы фамилия была чисто крестьянской, она скорее получила бы суффиксы -ов или -ин.

Корень «дзенгал» — темный. Скорее всего, он восходит к балтийским или западнославянским диалектам. Можно предположить связь с литовским «dzingsėti» (звенеть, бренчать) или с польским «dźwięgać» (звучать), но это лишь догадки: без письменных источников XVI–XVII веков утверждать что-то сложно. Менее вероятна версия о происхождении от прозвища Дзенгал, данного человеку с громким голосом или привычкой звенеть посудой, — такие прозвища обычно оставляли след в виде фамилий на -ов, а не на -ский.

География фамилии тоже подсказывает ответ. Дзенгалевские встречаются в основном среди потомков шляхты бывшего Великого княжества Литовского — на территории современной Беларуси, восточной Польши и западной Украины. Гербовые записи и списки дворянских родов иногда фиксируют фамилию в варианте Dzięgałewski, что указывает на польскую орфографию и возможное смягчение «дз» в «дзь». В русской передаче мягкость исчезла, и фамилия закрепилась с твердым «дз».

Таким образом, носитель фамилии Дзенгалевский с высокой вероятностью происходит из мелкопоместной шляхты, владевшей хутором или деревней с похожим названием. Со временем усадьба могла исчезнуть, а фамилия осталась — как единственный след на карте, который уже не найти в современных атласах.