Фамилия Дзенгилевский — редкий пример, где географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Она указывает на выходца из места с корнем «дзенгил-» — искать такой топоним стоит в польском или западноукраинском пограничье, где фамилии на -ский традиционно обозначали шляхетское происхождение или просто принадлежность к селу.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -евск-/-овск- (в варианте -евский) типичен для польской и украинской ойконимической фамилии. Основа «Дзенгил» могла восходить к названию речки, урочища или села. В польских диалектах «dzęgi» или «dzięgi» — это «прутья, хворост»; если корень связан с «dzęgać» (гнуть, сгибать), то топоним мог описывать извилистую реку или кривой лес. Но более вероятна связь с тюркским «дзенги» (джинги) — «война, битва», что через польско-татарские контакты могло дать прозвище воинственному человеку, а затем и фамилию. Впрочем, для фамилии на -ский прозвищная версия слабее: такие фамилии чаще «сидят» на конкретной местности.

Написание с «Дз» вместо «Дзё» или «З» — дополнительный ключ. В польской орфографии сочетание «Dz» передаёт мягкий звук [дзь], а «ę» — носовое «е». Фамилия могла писаться как Dzięgielewski (от Dzięgiele — «дягиль», растение), но через русскую передачу «ę» превратилось в «ен», а «l» — в «ль». Если предки были из Подляшья или Гродненщины, то исходное название села — Дзенгилево или Дзенгилев (такие пункты встречаются в исторических записях Речи Посполитой).

Социальный статус носителей: окончание -ский в XVIII–XIX веках в Российской империи часто «демагогизировалось» — его могли присваивать при переходе в духовное сословие или при записи в ревизские сказки для придания веса. Но для Дзенгилевского это скорее исключение: фамилия слишком редкая и локальная, чтобы быть искусственной. Скорее всего, предок был мелким шляхтичем или крестьянином из одноимённого хутора, а фамилия закрепилась за его потомками без изменений.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Дзенгелевский, Дзенгилев, Дзенгель — все они точечно встречаются в архивах Волынской, Минской и Гродненской губерний. В словаре Б. Унбегана «Русские фамилии» подобные образования разбираются как типично польско-белорусские с основой от географического названия. Если ваш предок носил Дзенгилевского, ищите его корни не в России, а в западных губерниях — в метриках костёлов или униатских церквей.