Фамилия Джекашев — редкая и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она не связана с русским именем или прозвищем, а имеет тюркские корни. Основа «Джекаш» может восходить к тюркскому имени или прозвищу, образованному от слова «джек» (в разных тюркских языках — «бок», «сторона», а также вариант имени Джек). Суффикс -ев указывает на русскую модель образования фамилий от отчества: Джекашев буквально означает «сын Джекаша». В таком случае Джекаш — это усечённая или ласкательная форма какого-то полного имени, например, Джекаш могло быть вариантом имени Джакаш или Джекбай.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где веками жили тюркские народы в соседстве с русскими: Поволжье, Приуралье, Северный Кавказ, а также Казахстан. Встречается она и у татар, и у казахов, и у русских из смешанных семей. Поскольку фамилия нечастотная, её носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких родственных семей, разошедшихся по стране в XX веке.

Версия, что корень «джек» связан с английским именем Jack, маловероятна: для русской фамилии XVIII–XIX века такое заимствование нетипично. Гораздо правдоподобнее, что перед нами тюркское имя, адаптированное русским суффиксом. Если же рассматривать вариант, что основа — прозвище от слова «джекать» (подражание звуку, стуку), то это гипотеза без надёжных параллелей.

Таким образом, Джекашев — фамилия, указывающая на тюркские корни предка по мужской линии. Носитель фамилии может с высокой вероятностью считать, что его предок носил имя или прозвище Джекаш, а сама фамилия оформилась в русской среде через добавление типичного суффикса принадлежности.