Фамилия Джериловская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её, нужно разобрать словообразовательную цепочку. Основа здесь — «Джерил-», а окончание «-овская» указывает на типичную модель для польских, украинских или белорусских фамилий с суффиксом «-овский/-евский». Такие фамилии часто образовывались от названий мест (деревень, усадеб) или от прозвищ, которые заканчивались на «-ил». В данном случае перед нами, скорее всего, вариант фамилии Джериловский, где буква «с» появилась из-за особенностей произношения или записи в документах. В русском языке суффикс «-ск-» обычно указывает на принадлежность к чему-то, а окончание «-ая» — на женский род, то есть это форма, закреплённая за женщиной, но ставшая фамилией рода.

Корень «Джер-» — самый интересный. Он не имеет славянского происхождения и, вероятно, восходит к тюркским или кавказским языкам. В тюркских языках есть слово «джери» (или «джер») — «земля», «место». В осетинском «дзæр» означает «зверь», а в некоторых диалектах так называли дикого кабана. Встречается и арабское имя Джарир (озвончённое в «Джерир»), означающее «верёвка» или «крепкий», но это менее вероятно. Таким образом, прозвище Джерил могло означать «земляк», «местный» или, наоборот, «дикарь», «зверь» — человек, получивший такое прозвище за силу, неуживчивый нрав или связь с охотой.

Самый правдоподобный путь образования фамилии выглядит так: сначала возникло прозвище Джерил (человек, имеющий отношение к земле, либо с внешностью или характером, напоминающим кабана). Затем от него образовали притяжательное прилагательное с суффиксом «-ов-» (Джерилов — «сын Джерила» или «двор Джерила»). И уже от этой основы — типичная дворянская или шляхетская модель «-ский»: Джериловский, то есть «принадлежащий к роду Джериловых» или «выходец из поместья Джерилово». Женская форма Джериловская закрепилась, вероятно, в результате канцелярской ошибки или традиции записывать женщин по мужу, но со временем стала родовой.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу бывшей Российской империи: современная Украина, Беларусь, а также юг России (Краснодарский край, Ростовская область), куда переселялись носители в ходе столыпинской аграрной реформы. Встречается она и на Кавказе, что подтверждает версию о тюркском или кавказском корне — предки могли быть из мест, где русский язык смешивался с местными наречиями. Сословно фамилия на «-ский» часто указывала на дворянство или духовенство, но в случае с редкой основой «Джерил-» это могла быть и «оприходованная» фамилия, данная крестьянину или казаку при записи в ревизские сказки.

Других версий, например, от греческого имени Георгий (через искажённое «Джордж») или от цыганского «джер» (сердце), рассматривать не стоит — они не выдерживают проверки словообразованием. Фамилия Джериловская — это, скорее всего, память о прозвище предка, который либо был крепко связан с землёй, либо обладал нравом дикого зверя, а его потомки, получив «шляхетское» окончание, закрепили за собой статус землевладельцев или служилых людей на окраинах империи.