Фамилия Ёёгладушевский — редчайший случай в русской ономастике, привлекающий внимание уже своим написанием: двойная буква «ё» в начале слова. Такое начало нетипично для восточнославянских фамилий, которые обычно строятся на корнях, начинающихся с согласных или гласных «а», «и», «о». Двойная «ё» — почти наверняка результат поздней фиксации или диалектного произношения, где первая «ё» могла быть приставкой или редуцированным гласным, который при записи усилили.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ский, указывающий на дворянское или шляхетское происхождение (в польской традиции) либо на географическую привязку (от названия места). Основа Ёёгладуш- звучит как сложное слово. Если разложить её на части, напрашивается корень -глад- (от «гладкий», «глад» — голод в старорусском, или «гладить» — успокаивать) и элемент ёё — возможно, искажённое «её» (притяжательное местоимение) или диалектное «ой»/«ей». Самая правдоподобная версия: фамилия образована от прозвища Ёёгладуша — человека, который «её гладит» (то есть успокаивает, ласкает, возможно, домашнее животное или ребёнка). В говорах северных и центральных губерний России «гладуша» — ласковое обращение к тому, кого гладят, или к полному, «гладкому» человеку. Удвоенное «ё» в начале могло возникнуть при передаче на письме местного произношения: «йойогладуша» → «ёёгладуша».

Альтернативная, но менее вероятная гипотеза — связь с топонимом. На картах Российской империи не зафиксировано поселений с названием, близким к «Ёёгладушево» или «Ёёгладуши». Однако в польской ономастике есть фамилии с начальным «Jo-» (например, Joński), которые при русификации могли получить «Ё». Тогда основа могла быть адаптацией польского «Jogładusz» (от «jogł» — неясный корень) или литовского корня, что, однако, не находит подтверждения в словарях.

Сословная принадлежность носителей неясна. Суффикс -ский типичен для польской шляхты и русского духовенства, но в данном случае фамилия могла быть искусственно создана при переписи или записи в метрическую книгу — писарь мог «облагородить» простое прозвище, добавив типичный дворянский суффикс. Встречаемость фамилии крайне низкая: в современных базах данных (например, в реестре ЗАГС или телефонных справочниках) она практически отсутствует, что говорит о её локальном бытовании, возможно, в одной-двух деревнях или даже в одной семье.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Гладушев, Гладушко, Гладышевский) показывает, что основа «глад-» в них связана либо с внешностью («гладкий» — упитанный, здоровый), либо с профессией (гладильщик, утюжильщик). В «Ёёгладушевском» профессиональная версия маловероятна — слишком специфично. Скорее всего, перед нами прозвище, закрепившееся за человеком с мягким, ласковым характером или за тем, кто постоянно гладил кого-то (скотину, ребёнка) — и это действие окружающие запомнили как ключевую черту.

Таким образом, фамилия Ёёгладушевский — уникальный ономастический артефакт: она отражает живую диалектную речь, где прозвище с глагольным оттенком получило книжное оформление через суффикс -ский. Носитель такой фамилии с высокой вероятностью происходит из крестьянской или мещанской среды центральной России, а его предок был известен в округе как «тот, кто её гладит» — возможно, пастух, нянька или просто покладистый человек.