Фамилия Энзекрей — редкая и нестандартная для русской ономастики. Её происхождение не укладывается в привычные модели образования от славянских корней или крестильных имён. Скорее всего, перед нами фамилия, адаптированная на русской почве из другого языка, причём исходная форма могла сильно измениться при записи.

Первое, что бросается в глаза, — отсутствие типичных русских фамильных суффиксов (-ов, -ев, -ин, -ский). Окончание «-ей» характерно для фамилий, образованных от прозвищ или имён, которые заканчивались на -ей (Андрей, Матвей, Сергей), но основа «Энзекр» не имеет аналогов в славянской лексике. Это указывает на иноязычное заимствование.

Наиболее вероятная версия — фамилия восходит к немецкому или голландскому корню. В немецком языке существует слово «Enzian» (горечавка, растение), а также фамилия Enz, к которой могли добавить элемент «-krei» (от Kreis — круг, округ). Либо это искажённая форма фамилии «Enzinger» или «Enzler», где при адаптации в русских документах произошла редукция и переосмысление. В таком случае предок носителя мог быть выходцем из немецких колоний в России (например, поволжские немцы) или прибалтийским немцем, чью фамилию записали на слух.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная — тюркское происхождение. В тюркских языках есть корень «энзек» (уменьшительное от «энзе» — бабушка, старшая женщина) и суффикс принадлежности «-рей». Однако это скорее гипотеза, так как для тюркских фамилий более типичны окончания на -ов, -ев или -оглы. Фонетика «Энзекрей» ближе к германским языкам.

Географически фамилия почти не встречается в исторических документах. По данным современных справочников, единичные носители зафиксированы в Сибири и на Урале — регионах, куда в XVIII–XIX веках ссылали и переселяли иностранцев, а также где оседали немецкие колонисты после реформ Столыпина. Возможно, фамилия возникла в результате ошибки писаря при записи сложной немецкой фамилии в русскую метрику.

Точное значение фамилии восстановить сложно. Если исходить из немецкой версии, то Энзекрей могло означать «житель округа Энц» (Enzkreis — район в Баден-Вюртемберге) или быть прозвищем человека, связанного с растением горечавкой (сборщик, торговец). В любом случае, фамилия указывает на то, что её первый носитель был, скорее всего, не русским по происхождению, а человеком, чья семья влилась в русскую среду через миграцию или службу.