Фамилия Эшкараев — довольно редкая, и её происхождение напрямую связано с тюркскими языками, распространёнными на Северном Кавказе и в Поволжье. Основа фамилии — мужское имя Эшкарай, которое, в свою очередь, состоит из двух частей. Первая часть «эш» в тюркских наречиях часто означает «друг», «товарищ» или «спутник», а вторая — «карай» происходит от слова «кара» — «черный», «темный», или же от имени Карай, бытовавшего у ногайцев, кумыков и татар. Таким образом, имя Эшкарай могло означать «черный друг» или «товарищ по имени Карай» — типичная для кочевых народов модель прозвища, где внешний признак или личное качество соединялись с социальной характеристикой.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: к основе Эшкара- добавлен русский патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Эшкараев). Это говорит о том, что фамилия формировалась уже в русскоязычной среде, скорее всего, при переписях населения или в документах, когда носителям тюркских имён давали стандартную русскую родовую форму. Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного «р», что абсолютно закономерно для русской грамматики.

Географически фамилия Эшкараев наиболее характерна для ногайцев, кумыков и отчасти чеченцев-аккинцев. Встречается она в Дагестане, Ставропольском крае, а также в Астраханской области — регионах, где исторически жили ногайские племена. В отличие от многих русских фамилий, у Эшкараева нет сословной привязки: её могли носить как рядовые скотоводы и воины, так и представители знати, поскольку имя Эшкарай не было строго «народным» или «княжеским» — оно бытовало в разных слоях общества.

Любопытная деталь: в некоторых тюркских диалектах «эш» может быть вариантом слова «иш» — «работа», «дело». Если принять такую трактовку, то имя Эшкарай превращается в «чернорабочего» или «трудящегося с тёмным лицом» (то есть от загара). Однако эта версия менее правдоподобна, так как в антропонимии кочевников имя, напрямую означающее «работник», встречается реже, чем прозвища-композиты с социальным оттенком «друг, товарищ». В любом случае, Эшкараев — это фамилия, которая чётко указывает на имя предка, а не на ремесло или место жительства, что типично для поздних патронимических фамилий тюркских народов.