Фамилия Фейло — редкий случай, когда прозвище или имя, лёгшее в основу, почти наверняка не славянское, а западноевропейское. В русском языке нет корня «фейл», и слово не складывается в осмысленное прозвище по модели «Фейло» (как «Бело» или «Криво»). Поэтому искать происхождение нужно за пределами восточнославянских земель.

Скорее всего, перед нами фамилия немецкого или еврейского (ашкеназского) происхождения, записанная русскими буквами. В немецком языке есть слово «feil» — «продажный», «подкупный», а также глагол «feilen» — «точить», «шлифовать». Прозвище Feil(e) могли дать точильщику, торговцу или человеку с уступчивым, «продажным» характером. Окончание «-о» в русской записи — типичная адаптация: немецкие фамилии на -е, -ель при переходе в русскую среду часто обрастали окончанием -о (ср. Мюллер → Мюллеро, Шмидт → Шмидто). Так Feile или Feil превратилось в Фейло.

Вторая версия — украинская или белорусская. В этих языках существует фамилия Фейло (Фейло), образованная от прозвища Фейло. Оно могло возникнуть от диалектного «фейний» — «хороший», «ладный» (из польского «fajny»). Тогда Фейло — человек, которого прозвали «хорошим», «славным». Но эта гипотеза слабее: слово «фейний» проникло в говоры поздно, и фамилии от него встречаются реже.

География подсказывает: носители фамилии Фейло сегодня встречаются в России, на Украине и в Беларуси, но заметная часть — в Западной Украине и соседних областях Польши. Это косвенно подтверждает связь с немецкими колонистами, которые селились на Волыни и в Галиции в XVIII–XIX веках. Фамилия могла закрепиться за потомками ремесленника-точильщика или мельника (Feile — также «напильник» в некоторых диалектах).

Суффикса в классическом русском понимании у фамилии нет: окончание -о не является типичным славянским фамильным суффиксом (как -ов или -ин). Это скорее застывшая форма исходного прозвища, которую не стали русифицировать. По сословной принадлежности предки Фейло могли быть мещанами, ремесленниками или крестьянами — дворянских родов с такой фамилией в российских родословных книгах не зафиксировано.