Фамилия Фламанский — одна из тех, что прямо указывает на происхождение предка. В её основе лежит слово «фламанд» или «фламандец», то есть житель Фландрии — исторической области на территории современных Бельгии, Нидерландов и Франции. Суффикс -ский типичен для польской и западнорусской традиции образования фамилий от географических названий и этнонимов: он превращает указание на место или народ в фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» или «откуда?». Так что первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из Фландрии или имел прозвище Фламанд, которое потом закрепилось за его потомками.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «фламанд» + суффикс -ск(ий). В русском языке это стандартный способ для фамилий, образованных от названий народов или местностей (сравните: Немецкий, Шведский, Греческий). Однако написание «Фламанский» вместо ожидаемого «Фламандский» может говорить о фонетическом упрощении — выпадении звука «д» перед «с», что часто случалось в живой речи. Встречаются и варианты «Фламандский», «Фламандов», но именно форма с -ский и без «д» закрепилась как самостоятельная фамилия.

В России фамилия редкая. Фландрия не была регионом массовой эмиграции в русские земли, в отличие, скажем, от Германии или Польши. Поэтому появление Фламанских — это, вероятно, следствие единичных переселений: фламандские купцы, ремесленники или военные могли осесть в западных губерниях Российской империи (Польша, Белоруссия, Украина) в XVI–XVIII веках. В те времена иноземцев часто записывали по этническому признаку — так и появлялись фамилии вроде Немчин, Татаринов, Ляхов. Не исключено, что предок был мастером-суконщиком или ткачом: Фландрия славилась сукноделием, и её выходцы работали на мануфактурах в Москве и других городах.

В ономастике нет единого мнения, считать ли фамилию русской, польской или украинской. Суффикс -ский широко распространён у шляхты в Речи Посполитой, поэтому Фламанский мог быть дворянской фамилией гербового происхождения — но подтверждений этому в открытых источниках нет. Скорее всего, фамилия осталась в крестьянской или мещанской среде, где её просто записали по прозвищу. Искать её носителей стоит в западных регионах бывшей Российской империи, а также в среде потомков эмигрантов первой волны.